Sintesis Alkuna by Metathesis

-
Metatesis merupakan reaksi pertukaran ikatan antara dua jenis senyawa kimia yang bereaksi. Reaksi metatesis disebut juga reaksi pertukaran ganda.
Metatesis alkuna logam yang dikatalisasi pertama kali dijelaskan pada tahun 1968 oleh Bailey et al. Sistem Bailey menggunakan campuran tungsten dan silikon oksida pada suhu setinggi 450°C. Pada tahun 1974 Mortreux melaporkan penggunaan katalis homogen molibdenum hexacarbonyl pada 160°C untuk mengamati fenomena alikne scrambling, di mana alkil yang tidak simetris menyeimbangkan dengan dua turunan simetris.
Metatesis Alkyne banyak digunakan dalam operasi penutupan cincin dan RCAM singkatan dari cincin penutupan alkuna metatesis. Molekul molekul penciuman dapat disintesis dari di-alkyne. Setelah penutupan cincin, ikatan rangkap tiga baru direduksi secara stereoselektif dengan hidrogen dan katalis lindlar untuk memperoleh Z-alkena (E-alken siklik tersedia melalui reduksi Birch). Kekuatan pendorong yang penting untuk jenis reaksi ini adalah pengusiran molekul-molekul gas kecil seperti asetilena atau 2-butil . Contoh reaksi metatesis pada alkuna adalah :


Berikut adalah contoh beberapa metatesis pada alkuna




Contoh Strategi sintesis
nProblem: Sintesis octane dari 1-pentuna
nStrategy: gunakan pasangan asetelida


Permasalahan:
1. Apakah reaksi metatesis dapat dilakukan dengan bantuan katalis, katalis apa yang dapat digunakan?

2. Bagaimana sebuah sintesis alkuna dapat digolongkan sebagai sintesis secara metatesis?

3. Bagaimana sistem kerja metatesis pada alkuna?


Comments

  1. Enda damanikAugust 20, 2018 at 2:33 AM

    Saya aakan menjawab permasalahan anda
    Katalis yang digunakan pada reaksi metathesis Bailey mengemukakan. Sistem Bailey menggunakan campuran tungsten dan silikon oksida pada suhu setinggi 450 ° C. Pada tahun 1974 Mortreux melaporkan penggunaan katalis homogen molibdenum hexacarbonyl pada 160 ° C untuk mengamati fenomena alikne scrambling, di mana alkil yang tidak simetris menyeimbangkan dengan dua turunan simetris.

    ReplyDelete
  2. UnknownAugust 20, 2018 at 3:12 AM

    saya mencoba menjawab pertanyaan no 3. Metatesis alkuna adalah reaksi organik yang melibatkan redistribusi ikatan kimia alkyne. Reaksi ini terkait erat dengan metatesis olefin. metatesis alkuna membutuhkan katalis, sejauh ini digunakan katalis berbabsis molybdenum.

    ReplyDelete
  3. UnknownAugust 20, 2018 at 6:02 AM

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 2 bagaimana sebuah sintesis alkuna dapat digolongkan sebagai sintesis secara metatesis? Pada sintesis alkuna secara metatesis katalis yg digunakan merupakan basa kuat. Salah satu pereaksi memiliki sifat sukar larut dalam air. Produk pendukung yg di hasilkan berupa endapan, gas, atau larutan elektrolit.

    ReplyDelete
  4. Nia.blogspot.comAugust 20, 2018 at 8:24 AM

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan pertama. Katalis diperlukan untuk mempercepat laju reaksi.
    Katalis dalam reaksi metatesis.
    Pada tahun 1970 Yves Chauvin dari Institut Francais du Petrole dan Jean-Louis Herrison menemukan katalis logam karbena (logam yang dapat berikatan gandadengan atom karbon membentuk senyawa), atau dikenal juga dengan istilah metalalkilidena. Melalui senyawa logam karbena ini, Chauvin berhasil menjelaskan bagaimana susunan logam berfungsi sebagai katalis dalam suatu reaksi dan bagaimanamekanisme reaksi metatesis. Metatesis dapat diartikan sebagai pertukaran posisi atomdari dua zat yang berbeda. Contohnya pada reaksi AB + CD -> AC + BD, B bertukar posisi dengan C.
    Katalis yang kedua yaitu katalis Grubbs.
    Perkembangan penemuan Chauvin dan Schrock terjadi tahun 1992 ketika Robert Grubbs dan rekannya Grubbs berhasil menemukan katalis metatesis yang efektif, mudah disintesis, dan dapat diaplikasikan di laboratorium secara baik. Mereka menemukan tentang logam rutenium tantalum, tungsten, dan molybdenum (komplek alkilidena) sebagai logam yang paling cocok sebagai katalis. Katalis menjadi standar pembanding untuk katalis yang lain. Penemuan katalis Grubbs secara tidak langsung menambah peluang kemungkinan sintesis organik di masa depan.

    ReplyDelete
  5. UnknownNovember 8, 2018 at 9:23 AM

    No 1 Melalui senyawa logam karbena ini, Chauvin berhasil menjelaskan bagaimana susunan logam berfungsi sebagai katalis dalam suatu reaksi dan bagaimanamekanisme reaksi metatesis. Metatesis dapat diartikan sebagai pertukaran posisi atomdari dua zat yang berbeda. Contohnya pada reaksi AB + CD -> AC + BD, B bertukar posisi dengan C.
    Katalis yang kedua yaitu katalis Grubbs.
    Perkembangan penemuan Chauvin dan Schrock terjadi tahun 1992 ketika Robert Grubbs dan rekannya Grubbs berhasil menemukan katalis metatesis yang efektif, mudah disintesis, dan dapat diaplikasikan di laboratorium secara baik. Mereka menemukan tentang logam rutenium tantalum, tungsten, dan molybdenum (komplek alkilidena) sebagai logam yang paling cocok sebagai katalis.

    ReplyDelete
  6. UnknownNovember 8, 2018 at 9:32 PM

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan pertama. Katalis diperlukan untuk mempercepat laju reaksi.
    Katalis dalam reaksi metatesis.
    Pada tahun 1970 Yves Chauvin dari Institut Francais du Petrole dan Jean-Louis Herrison menemukan katalis logam karbena (logam yang dapat berikatan gandadengan atom karbon membentuk senyawa), atau dikenal juga dengan istilah metalalkilidena

    ReplyDelete
  7. novilyantisiahaanNovember 9, 2018 at 1:40 AM

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg ke-3:
    Sistem Mortreux dan sistem katalis schrock, sistem yang sering digunakan yaitu sistem mortreux dimana sistem mortreux ini terdiri dari Mo(CO)6 dan kokatalis resorsinol.

    ReplyDelete
  8. UnknownNovember 9, 2018 at 4:49 AM

    saya akan menjawab permasalahan No 1.
    Melalui senyawa logam karbena ini, Chauvin berhasil menjelaskan bagaimana susunan logam berfungsi sebagai katalis dalam suatu reaksi dan bagaimanamekanisme reaksi metatesis. Metatesis dapat diartikan sebagai pertukaran posisi atomdari dua zat yang berbeda. Contohnya pada reaksi AB + CD -> AC + BD, B bertukar posisi dengan C.
    Katalis yang kedua yaitu katalis Grubbs.

    ReplyDelete
  9. mutiarawidhatulNovember 9, 2018 at 6:42 AM

    saya mencoba menjawab pertanyaan no 3. Metatesis alkuna adalah reaksi organik yang melibatkan redistribusi ikatan kimia alkyne. Reaksi ini terkait erat dengan metatesis olefin. metatesis alkuna membutuhkan katalis, sejauh ini digunakan katalis berbabsis molybdenum

    ReplyDelete
  10. shinthariNovember 9, 2018 at 6:06 PM

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan pertama. Katalis diperlukan untuk mempercepat laju reaksi.
    Katalis dalam reaksi metatesis.
    Pada tahun 1970 Yves Chauvin dari Institut Francais du Petrole dan Jean-Louis Herrison menemukan katalis logam karbena (logam yang dapat berikatan gandadengan atom karbon membentuk senyawa), atau dikenal juga dengan istilah metalalkilidena. Melalui senyawa logam karbena ini, Chauvin berhasil menjelaskan bagaimana susunan logam berfungsi sebagai katalis dalam suatu reaksi dan bagaimanamekanisme reaksi metatesis. Metatesis dapat diartikan sebagai pertukaran posisi atomdari dua zat yang berbeda. Contohnya pada reaksi AB + CD -> AC + BD, B bertukar posisi dengan C.

    ReplyDelete
  11. UnknownNovember 9, 2018 at 6:23 PM

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg ke-3:
    Sistem Mortreux dan sistem katalis schrock, sistem yang sering digunakan yaitu sistem mortreux dimana sistem mortreux ini terdiri dari Mo(CO)6 dan kokatalis resorsinol.

    ReplyDelete
  12. isi hatiNovember 9, 2018 at 8:49 PM

    aya akan mencoba menjawab permasalahan pertama. Katalis diperlukan untuk mempercepat laju reaksi.
    Katalis dalam reaksi metatesis.
    Pada tahun 1970 Yves Chauvin dari Institut Francais du Petrole dan Jean-Louis Herrison menemukan katalis logam karbena (logam yang dapat berikatan gandadengan atom karbon membentuk senyawa), atau dikenal juga dengan istilah metalalkilidena. Melalui senyawa logam karbena ini, Chauvin berhasil menjelaskan bagaimana susunan logam berfungsi sebagai katalis dalam suatu reaksi dan bagaimanamekanisme reaksi metatesis. Metatesis dapat diartikan sebagai pertukaran posisi atomdari dua zat yang berbeda. Contohnya pada reaksi AB + CD -> AC + BD, B bertukar posisi dengan C.
    Katalis yang kedua yaitu katalis Grubbs.

    ReplyDelete
  13. Heni OktavianaNovember 10, 2018 at 3:02 AM

    saya akan menjawab permasalahan No 1.
    Melalui senyawa logam karbena ini, Chauvin berhasil menjelaskan bagaimana susunan logam berfungsi sebagai katalis dalam suatu reaksi dan bagaimanamekanisme reaksi metatesis. Metatesis dapat diartikan sebagai pertukaran posisi atomdari dua zat yang berbeda. Contohnya pada reaksi AB + CD -> AC + BD, B bertukar posisi dengan C.
    Katalis yang kedua yaitu katalis Grubbs.

    ReplyDelete
  14. Fania devika dellaNovember 10, 2018 at 4:36 AM

    saya jwab no 1 Perkembangan penemuan Chauvin dan Schrock terjadi tahun 1992 ketika Robert Grubbs dan rekannya Grubbs berhasil menemukan katalis metatesis yang efektif, mudah disintesis, dan dapat diaplikasikan di laboratorium secara baik. Mereka menemukan tentang logam rutenium tantalum, tungsten, dan molybdenum (komplek alkilidena) sebagai logam yang paling cocok sebagai katalis. Katalis menjadi standar pembanding untuk katalis yang lain. Penemuan katalis Grubbs secara tidak langsung menambah peluang kemungkinan sintesis organik di masa depan.

    ReplyDelete
  15. guruNovember 10, 2018 at 4:50 AM

    jawaban permasalahan no 1
    Metatesis merupakan reaksi pertukaran ikatan antara dua jenis senyawa kimia yang bereaksi. Reaksi metatesis disebut juga reaksi pertukaran ganda.
    Metatesis alkuna logam yang dikatalisasi pertama kali dijelaskan pada tahun 1968 oleh Bailey et al. Sistem Bailey menggunakan campuran tungsten dan silikon oksida pada suhu setinggi 450°C. Pada tahun 1974 Mortreux melaporkan penggunaan katalis homogen molibdenum hexacarbonyl pada 160°C untuk mengamati fenomena alikne scrambling, di mana alkil yang tidak simetris menyeimbangkan dengan dua turunan simetris.
    Metatesis Alkyne banyak digunakan dalam operasi penutupan cincin dan RCAM singkatan dari cincin penutupan alkuna metatesis. Molekul molekul penciuman dapat disintesis dari di-alkyne. Setelah penutupan cincin, ikatan rangkap tiga baru direduksi secara stereoselektif dengan hidrogen dan katalis lindlar untuk memperoleh Z-alkena (E-alken siklik tersedia melalui reduksi Birch). Kekuatan pendorong yang penting untuk jenis reaksi ini adalah pengusiran molekul-molekul gas kecil seperti asetilena atau 2-butil .

    ReplyDelete

Post a Comment

Popular posts from this blog

ALKILASI SENYAWA KARBONIL

-
Image
Reaksi Asilasi             Reaksi asilasi pada karbonil umumnya berupa alkilasi Friedel-Crafts. Rekasi terjadi pada senyawa aromatik dengan sebuah asan klorida dan asam lewis (seperti AlCl3) dengan penmabahan gugus asil kepada cincin aromatik yang mneghasilkan produk keton aromatik. Reaksi alkilasi melibatkan karbokation elektrofil yang kuat (ion acylium), namun karbokation ini tidak dapat dilakukan penataan ulang kembali setelah distabilkan melalui resonansi. Synthesis of Ketons via α-Alkilasi             Aldehid dan keton bersifat asam pada posisi alfa karena deprotonasi menghasilkan basa knjugasi resonansi ayng stabil (enolat). Ion enolat merupakan nukleofilik pada karbon alfa. Enolat diperoleh dari aldehid yang sulit dikendalikan karena aldehid juga merupakan elektrofil yang baik dan sering terjadi reaksi dimerisasi (self-aldol condensation). Namun, enolat keton merupakan spesi sintesis yang sebaguna karena dapat bereaksi dengan berbagai elektrofil. Misalnya, jika direaksikan
Read more

Carbonyl condensation reaction

-
Image
Kondensasi karbonil terjadi ketika 2 senyawa karbonil bereaksi satu sama lainnya. Ketika asetaldehid direaksikan dengan basa, maka secara langsung, 2 molekul berkombinasi membentuk produk aldehida hidroksi yang deikenal dengan aldol. Reaksi kondensasi akrbonil ini secara sederhana merupakan kombinasi dari tahao nukleofilik adisi dan tahap a-substitusi. Ion enolat yang terbentuk dari satu molekul asetaldehid berperan sebagai nukleofilik dan menambah gugus karbonil dari molekul asetaldehid lainnya. Hidrogen alfa pada aldehida dapat bersifat asam sehingga dapat menghasilkan ion karbon. Oleh karena itu, dua molekul aldehida atau satu molekul aldehida dengan satu molekul keton akan menghasilkan senyawa aldol. Reaksi ini disebut reaksi kondensasi aldol, yang diturunkan dari kata aldehida dan alkohol. Kondensasi karbonil terjadi bila dua senyawa karbonil bersatu Salah satu reaksi yang sangat penting adalah reaksi kondenasi aldol. Reaksi kondensasi aldol ini adalah seb
Read more

Ring-forming reaction

-
Image
Dalam reaksi pembentukan cincin pada senyawa karbonil dapat dilakukan dengan reaksi Asilasi Friedel-Crafts, dengan reaksi: Pada reaksi pembentukan cincin karbonil dapat direaksikan dengan gugus siklik ataupun benzena, berikut ini adalah contohnya: Reaksi Diels-Alder merupakan salah satu cara membuat cincin pada sintesis organik. Reaksi Diels-Alder berlangsung antara diena terkonjugasi (1) dengan suatu dienofil (2). Selain alkena, alkuna (3) juga dapat bertindak sebagai dienofil. Adanya gugus penarik elektron pada dienofil akan menyebabkan reaksi semakin mudah berlangsung. Reaksi ini bersifat regioselektif dan stereoselektif karena proses pembentukan cincin berlangsung dalam satu tahap sehingga tidak ada waktu untuk berotasi. Trans dienofil (4) akan memberikan produk trans, dan begitu sebaliknya untuk cis dienofil. Dalam reaksi pembentukan cincin pada senyawa karbonil, salah satunya dikenal reaksi Diels-Alder. Reaksi di atas dianamakan reaksi sikloadis
Read more