MODIFIKASI PADA GUGUS AMINE DAN IMINE
AMINE
Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada kaebon yang mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen
Dengan demikian kelompok fungsional karakteristik untuk amina primer, sekunder dan tersier adalah:
a. Sifat-Sifat Amina
Alkilamina berbobot molekul rendah adalah gas atau cair pada suhu kamar. Di- dan trietilamin serta amina primer yang memiliki tiga sampai sepuluh atom karbon adalah cairan, amina yang lebih kecil jumlah atom karbonnya adalah gas.
Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air akibat adanya interaksi ikatan hidrogen. Meskipun nitrogen tidak seelektronegatif oksigen namun mampu mempolarisasi ikatan N-H sehingga terbentuk gaya dipol-dipol yang kuat antara molekulnya. Amine tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air dengannya atau dengan amin tersier lainnya.konsekuensinya titik didihnya lebih rendah disbanding amina primer atau sekunder.
Salah satu sifat yang paling dikenal dari amina berbobot molekul rendah adalah aromanya yang tidak menyenangkan. Amine volatile ini menguap secara cepat dan terciup seperti campuran ammonia dan ikan busuk. Kebanyakan bahan yang membusuk terutama organ yang mengandung protein tinggi menghasilkan amina. Bagian dari aroma tumbuhan yang mati, rumah penyimpanan daging, dan bagian pengolahan limbah semuanya adalah amina (Stoker, 1991).
Titik lebur, titik didih dan densitas dari beberapa senyawa amina sederhana meningkat bersama dengan bertambahnya berat molekul sebagai konsekuensi dari interaksi intermolekular yang lebih besar. Sama seperti alkohol, senyawa amina yang lebih sederhana menunjukkan pengaruh ikatan hydrogen. Nitrogen kurang elektonegatif dibandingkan dengan oksigen, ikatan hydrogen pada N – H … N kurang kuat dibanding dengan ikatan O – H …. O. Oleh karena itu,amina primer memiliki titik didih yang berbeda antara senyawa alkana dan alkohol berdasarkan berat molekul, sama seperti ammoniak, dengan b.p. – 30 oC, yang merupakan intermediet antara methane, dengan b.p. – 161 oC, dan air , dengan b.p. 100 Oc
Fungsi Amina
Amina Sebagai Anti Iritasi Pada Shampo
Turunan amina rantai panjang yaitu Stearil Dimetil Amin Oksida telah dilaporkan digunakan sebagai anti iritasi pada shampo yang menggunakan bahan dasar natrium lauril sulfat dan zink pyridinethion.Stearil dimetil amin oksida juga telah dilaporkan bertindak sebagai anti iritasi terhadap shampo yang menggunakan garam lauril sulfat lain beserta turunannya seperti kalium lauril sulfat atau natrium lauril eter sulfat dan juga garam alkil sulfat lainnya seperti gliseril alkil sulfat dan alkil aril sulfat.
Amina Sebagai Pelumas
Pelumas digunakan pada kendaraan untuk memperkecil gesekan antara bagian yang bergerak pada mesin mobil seperti keramik dan logam. Aditif yang digunakan pada umumnya adalah zink dialkil ditiofosfat (ZDDP) namun senyawa tersebut bmemberikan kontribusi besar terhadap emisi partikulat sulfur dan fosfor ke udara serta menjadi racun katalis pada catalytic converter sehingga perlu ditemukan penggantinya.Sebagai pengganti telah dilaporkan turunan senyawa oleilamina dan stearilamina yang direaksikan dengan asam sitrat dan asam suksinat telah menunjukkan sifat pelumas yang baik.
Amina sebagai Obat Parasit Leishmania
Formulasi lemak sebagai obat anti Leishmania telah dilaporkan sebagai terapi yang efektif serta mengurangi efek racun dalam tubuh. Dalam hal ini, Liposom yang dicampurkan dengan phosphatidylcoline (PC) dan stearilamina (SA) telah terbukti memiliki aktivitas anti protozoa secara in vitro terhadap parasit Trypanosoma cruzi,Trypanosoma Brucei Gambiense dan secara in vivo terhadap parasit Toxoplasma Gandii dan L Donovani.
Amina Sebagai Pelembut Pakaian
Turunan amina rantai panjang dalam hal ini garam kuraterner ammonium yang mengandung setidaknya satu gugus amina rantai panjang bersifat larut dalam air dan aktif secara biologis. Penambahan gugus amina rantai panjang membuatnya sulit larut dalam air namun tetap dapat didispersikan dalam air. Penggunaan senyawa tersebut paling umum pada industri pelembut pakaian dimana garam tersebut melekat pada permukaan pakaian dan memberi kesan lembuta terhadap tangan.
Imina
Imina adalah gugus fungsi turunan amina. Sebuah kelas senyawa yang merupakan produk dari reaksi kondensasi aldehida atau keton dengan amonia atau amina, mereka memiliki radikal NH terikat pada atom karbon dengan ikatan ganda, R_HC_NH, contoh adalah benzaldimine. Pada reaksi Mannich, amonia atau amina primer atau sekunder digunakan untuk aktivasi formaldehida.
Reaksi adisi nukleofilik Amina
Pembentukan Imina dan Enamina
Adisi amina primer menghasilkan imina; sedangkan adisi amina sekunder menghasilkan enamina.
Mekanisme pembentukan Imina
Mekanisme pembentukan Enamina
Reaksi adisi nukleofil Hidrazina
reaksi Wolff-Kishner reduction: NH2NH2 in NaOH
Permasalahan:
1. Eliminasi hofmann adalah suatu reaksi eliminasi ammonium kuanterner hidroksida melalui pemanasan dengan Ag2O (perak oksida). Pada eliminasi hofmann, pertama kali suatu amina dimetilasi dengan metiliodida berlebihan. Mengapa amina tersebut harus dimetilasi terlebih dahulu dengan metiliodida?
2. Asam nitrit yang digunakan pada reaksi dengan amina biasanya yang masih baru yaitu dari hasil reaksi antara nitrit dan HCl yang dijalankan sekaligus dalam satu proses reaksi dengan dengan amina. Kelakuan alkil amina dan aril amina bila direaksikan dengan asam nitrit memberikan karakteristik yang berbeda. Mengapa alkil amina dan aril amina yang direaksikan dengan asam nitrit memberikan karakteristik yang berbeda? Apakah asam nitrit yang digunakan berpengaruh pada reaksinya?
3. Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air akibat adanya interaksi ikatan hidrogen. Meskipun nitrogen tidak seelektronegatif oksigen namun mampu mempolarisasi ikatan N-H sehingga terbentuk gaya dipol-dipol yang kuat antara molekulnya. Mengapa amina yang memiliki jumlah atom karbon dibawah enam dapat larut dalam air? Bagaimana dengan amina yang memiliki atom karbon diatas enam?
Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada kaebon yang mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen
Dengan demikian kelompok fungsional karakteristik untuk amina primer, sekunder dan tersier adalah:
a. Sifat-Sifat Amina
Alkilamina berbobot molekul rendah adalah gas atau cair pada suhu kamar. Di- dan trietilamin serta amina primer yang memiliki tiga sampai sepuluh atom karbon adalah cairan, amina yang lebih kecil jumlah atom karbonnya adalah gas.
Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air akibat adanya interaksi ikatan hidrogen. Meskipun nitrogen tidak seelektronegatif oksigen namun mampu mempolarisasi ikatan N-H sehingga terbentuk gaya dipol-dipol yang kuat antara molekulnya. Amine tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air dengannya atau dengan amin tersier lainnya.konsekuensinya titik didihnya lebih rendah disbanding amina primer atau sekunder.
Salah satu sifat yang paling dikenal dari amina berbobot molekul rendah adalah aromanya yang tidak menyenangkan. Amine volatile ini menguap secara cepat dan terciup seperti campuran ammonia dan ikan busuk. Kebanyakan bahan yang membusuk terutama organ yang mengandung protein tinggi menghasilkan amina. Bagian dari aroma tumbuhan yang mati, rumah penyimpanan daging, dan bagian pengolahan limbah semuanya adalah amina (Stoker, 1991).
Titik lebur, titik didih dan densitas dari beberapa senyawa amina sederhana meningkat bersama dengan bertambahnya berat molekul sebagai konsekuensi dari interaksi intermolekular yang lebih besar. Sama seperti alkohol, senyawa amina yang lebih sederhana menunjukkan pengaruh ikatan hydrogen. Nitrogen kurang elektonegatif dibandingkan dengan oksigen, ikatan hydrogen pada N – H … N kurang kuat dibanding dengan ikatan O – H …. O. Oleh karena itu,amina primer memiliki titik didih yang berbeda antara senyawa alkana dan alkohol berdasarkan berat molekul, sama seperti ammoniak, dengan b.p. – 30 oC, yang merupakan intermediet antara methane, dengan b.p. – 161 oC, dan air , dengan b.p. 100 Oc
Reaksi – Reaksi Amina dan Asam Karboksilat
a. Reaksi Amina
· Reaksi Amina dengan Asam Nitrit
1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut persamaan reaksi di bawah ini :
CH3-CH-NH 2+ HNO2→ CH3-CH-OH + N2+ H2O
│
CH2CH3
Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°).
2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang mengandung unsur N-N=O
Contoh :
HN=O
N + HNO2→ N + H2O
CH3 CH3
N-metilanilina N-metilnitrosoanilina
3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2 mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini :
CH3CH2
N + HNO2 → N + H2O
CH 3CH3
N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina.
4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam diazonium
Contoh: :
NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H2O
Anilina benzenadiaazonium klorida.
· Reaksi Amina dengan Asam
Contoh :
(CH3CH2) 2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-
Dietilamonium klorida
Fungsi Amina
Amina Sebagai Anti Iritasi Pada Shampo
Turunan amina rantai panjang yaitu Stearil Dimetil Amin Oksida telah dilaporkan digunakan sebagai anti iritasi pada shampo yang menggunakan bahan dasar natrium lauril sulfat dan zink pyridinethion.Stearil dimetil amin oksida juga telah dilaporkan bertindak sebagai anti iritasi terhadap shampo yang menggunakan garam lauril sulfat lain beserta turunannya seperti kalium lauril sulfat atau natrium lauril eter sulfat dan juga garam alkil sulfat lainnya seperti gliseril alkil sulfat dan alkil aril sulfat.
Amina Sebagai Pelumas
Pelumas digunakan pada kendaraan untuk memperkecil gesekan antara bagian yang bergerak pada mesin mobil seperti keramik dan logam. Aditif yang digunakan pada umumnya adalah zink dialkil ditiofosfat (ZDDP) namun senyawa tersebut bmemberikan kontribusi besar terhadap emisi partikulat sulfur dan fosfor ke udara serta menjadi racun katalis pada catalytic converter sehingga perlu ditemukan penggantinya.Sebagai pengganti telah dilaporkan turunan senyawa oleilamina dan stearilamina yang direaksikan dengan asam sitrat dan asam suksinat telah menunjukkan sifat pelumas yang baik.
Amina sebagai Obat Parasit Leishmania
Formulasi lemak sebagai obat anti Leishmania telah dilaporkan sebagai terapi yang efektif serta mengurangi efek racun dalam tubuh. Dalam hal ini, Liposom yang dicampurkan dengan phosphatidylcoline (PC) dan stearilamina (SA) telah terbukti memiliki aktivitas anti protozoa secara in vitro terhadap parasit Trypanosoma cruzi,Trypanosoma Brucei Gambiense dan secara in vivo terhadap parasit Toxoplasma Gandii dan L Donovani.
Amina Sebagai Pelembut Pakaian
Turunan amina rantai panjang dalam hal ini garam kuraterner ammonium yang mengandung setidaknya satu gugus amina rantai panjang bersifat larut dalam air dan aktif secara biologis. Penambahan gugus amina rantai panjang membuatnya sulit larut dalam air namun tetap dapat didispersikan dalam air. Penggunaan senyawa tersebut paling umum pada industri pelembut pakaian dimana garam tersebut melekat pada permukaan pakaian dan memberi kesan lembuta terhadap tangan.
Imina
Imina adalah gugus fungsi turunan amina. Sebuah kelas senyawa yang merupakan produk dari reaksi kondensasi aldehida atau keton dengan amonia atau amina, mereka memiliki radikal NH terikat pada atom karbon dengan ikatan ganda, R_HC_NH, contoh adalah benzaldimine. Pada reaksi Mannich, amonia atau amina primer atau sekunder digunakan untuk aktivasi formaldehida.
Reaksi adisi nukleofilik Amina
Pembentukan Imina dan Enamina
Adisi amina primer menghasilkan imina; sedangkan adisi amina sekunder menghasilkan enamina.
Mekanisme pembentukan Imina
Mekanisme pembentukan Enamina
Reaksi adisi nukleofil Hidrazina
reaksi Wolff-Kishner reduction: NH2NH2 in NaOH
Permasalahan:
1. Eliminasi hofmann adalah suatu reaksi eliminasi ammonium kuanterner hidroksida melalui pemanasan dengan Ag2O (perak oksida). Pada eliminasi hofmann, pertama kali suatu amina dimetilasi dengan metiliodida berlebihan. Mengapa amina tersebut harus dimetilasi terlebih dahulu dengan metiliodida?
2. Asam nitrit yang digunakan pada reaksi dengan amina biasanya yang masih baru yaitu dari hasil reaksi antara nitrit dan HCl yang dijalankan sekaligus dalam satu proses reaksi dengan dengan amina. Kelakuan alkil amina dan aril amina bila direaksikan dengan asam nitrit memberikan karakteristik yang berbeda. Mengapa alkil amina dan aril amina yang direaksikan dengan asam nitrit memberikan karakteristik yang berbeda? Apakah asam nitrit yang digunakan berpengaruh pada reaksinya?
3. Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air akibat adanya interaksi ikatan hidrogen. Meskipun nitrogen tidak seelektronegatif oksigen namun mampu mempolarisasi ikatan N-H sehingga terbentuk gaya dipol-dipol yang kuat antara molekulnya. Mengapa amina yang memiliki jumlah atom karbon dibawah enam dapat larut dalam air? Bagaimana dengan amina yang memiliki atom karbon diatas enam?
Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg kedua:
ReplyDeleteJika pada amina primer aromatik dan alifatik bila bereaksi dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium. Namun garam diazonium dari amina aromatik lebih stabil daripada amina alifatik. Hal ini disebabkan karena pada aril diazonium terjadi delokalisasi dengan inti benzena. Garam diazonium baik alkil ataupun aril mudah terurai menjadi alkohol dalam air.
Baiklah saya akan mencoba menjawab 3
ReplyDeleteMenurut saya tidak semua amina dapat larut dalam air. Misalnya amine tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air dengannya atau dengan amina tersier lainnya. Konsekuensinya titik didihnya lebih rendah dibandingkan amina primer atau amina sekunder.
saya akan mencoba menjawab no 3. Mengapa amina yang memiliki jumlah atom karbon dibawah enam dapat larut dalam air? Bagaimana dengan amina yang memiliki atom karbon diatas enam?
ReplyDeleteAlkana sebagai senyawa non-polar mempunyai titik didih yang jauh lebih rendah dari titik didih amina maupun alkohol yang bersifat polar. Tetapi amina mempunyai titik didih yang lebih rendah dari pada alkohol walaupun amina juga mampu membentuk ikatan hidrogen. Dalam hal ini, elektronegativitas suatu atom sangat mempengaruhi kekuatan ikatan hidrogen yang dibentuk. Diketahui dari tabel linus pauling, elektronegativitas N=3,0 dan O=3,5 , karena harga elektronegativitas atom N lebih rendah dari atom O, maka beda elektronegativitas N-H lebih rendah dibandingkan O-H sehingga sifat proton atom H pada OH lebih kuat dari pada proton H pada -N-H. Dengan lemahnya ikatan hidrogen ini maka energi yang diperlukan untuk memutuskan ikatan hidrogen juga lebih sedikit sehingga titik didihnya lebih rendah.
karena harga elektronegativitas atom N lebih rendah dari atom O, maka beda elektronegativitas N-H lebih rendah dibandingkan O-H sehingga sifat proton atom H pada OH lebih kuat dari pada proton H pada -N-H. Dengan lemahnya ikatan hidrogen ini maka energi yang diperlukan untuk memutuskan ikatan hidrogen juga lebih sedikit sehingga titik didihnya lebih rendah.
ReplyDeletekarena harga elektronegativitas atom N lebih rendah dari atom O, maka beda elektronegativitas N-H lebih rendah dibandingkan O-H sehingga sifat proton atom H pada OH lebih kuat dari pada proton H pada -N-H. Dengan lemahnya ikatan hidrogen ini maka energi yang diperlukan untuk memutuskan ikatan hidrogen juga lebih sedikit sehingga titik didihnya lebih rendah.
ReplyDeletesaya akan menjawab permasalahan ke 3.
ReplyDeleteAlkana sebagai senyawa non-polar mempunyai titik didih yang jauh lebih rendah dari titik didih amina maupun alkohol yang bersifat polar. Tetapi amina mempunyai titik didih yang lebih rendah dari pada alkohol walaupun amina juga mampu membentuk ikatan hidrogen. Dalam hal ini, elektronegativitas suatu atom sangat mempengaruhi kekuatan ikatan hidrogen yang dibentuk. Diketahui dari tabel linus pauling, elektronegativitas N=3,0 dan O=3,5 , karena harga elektronegativitas atom N lebih rendah dari atom O, maka beda elektronegativitas N-H lebih rendah dibandingkan O-H sehingga sifat proton atom H pada OH lebih kuat dari pada proton H pada -N-H. Dengan lemahnya ikatan hidrogen ini maka energi yang diperlukan untuk memutuskan ikatan hidrogen juga lebih sedikit sehingga titik didihnya lebih rendah.
Baiklah saya akan mencoba menjawab 3
ReplyDeleteMenurut saya tidak semua amina dapat larut dalam air. Misalnya amine tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air dengannya atau dengan amina tersier lainnya. Konsekuensinya titik didihnya lebih rendah dibandingkan amina primer atau amina sekunder.
saya akan mencoba menjawab no 3. Mengapa amina yang memiliki jumlah atom karbon dibawah enam dapat larut dalam air? Bagaimana dengan amina yang memiliki atom karbon diatas enam?
ReplyDeleteAlkana sebagai senyawa non-polar mempunyai titik didih yang jauh lebih rendah dari titik didih amina maupun alkohol yang bersifat polar. Tetapi amina mempunyai titik didih yang lebih rendah dari pada alkohol walaupun amina juga mampu membentuk ikatan hidrogen. Dalam hal ini, elektronegativitas suatu atom sangat mempengaruhi kekuatan ikatan hidrogen yang dibentuk
saya akan menjawab permasalahan ke 3.
ReplyDeleteAlkana sebagai senyawa non-polar mempunyai titik didih yang jauh lebih rendah dari titik didih amina maupun alkohol yang bersifat polar. Tetapi amina mempunyai titik didih yang lebih rendah dari pada alkohol walaupun amina juga mampu membentuk ikatan hidrogen. Dalam hal ini, elektronegativitas suatu atom sangat mempengaruhi kekuatan ikatan hidrogen yang dibentuk. Diketahui dari tabel linus pauling, elektronegativitas N=3,0 dan O=3,5 , karena harga elektronegativitas atom N lebih rendah dari atom O, maka beda elektronegativitas N-H lebih rendah dibandingkan O-H sehingga sifat proton atom H pada OH lebih kuat dari pada proton H pada -N-H. Dengan lemahnya ikatan hidrogen ini maka energi yang diperlukan untuk memutuskan ikatan hidrogen juga lebih sedikit sehingga titik didihnya lebih rendah.
saya akan mencoba menjawab no 3. Mengapa amina yang memiliki jumlah atom karbon dibawah enam dapat larut dalam air? Bagaimana dengan amina yang memiliki atom karbon diatas enam?
ReplyDeleteAlkana sebagai senyawa non-polar mempunyai titik didih yang jauh lebih rendah dari titik didih amina maupun alkohol yang bersifat polar. Tetapi amina mempunyai titik didih yang lebih rendah dari pada alkohol walaupun amina juga mampu membentuk ikatan hidrogen.
saya akan menjawab permasalahan ke 3.
ReplyDeleteAlkana sebagai senyawa non-polar mempunyai titik didih yang jauh lebih rendah dari titik didih amina maupun alkohol yang bersifat polar. Tetapi amina mempunyai titik didih yang lebih rendah dari pada alkohol walaupun amina juga mampu membentuk ikatan hidrogen. Dalam hal ini, elektronegativitas suatu atom sangat mempengaruhi kekuatan ikatan hidrogen yang dibentuk. Diketahui dari tabel linus pauling, elektronegativitas N=3,0 dan O=3,5 , karena harga elektronegativitas atom N lebih rendah dari atom O, maka beda elektronegativitas N-H lebih rendah dibandingkan O-H sehingga sifat proton atom H pada OH lebih kuat dari pada proton H pada -N-H.
saya akan mencoba menjawab no 3. Mengapa amina yang memiliki jumlah atom karbon dibawah enam dapat larut dalam air? Bagaimana dengan amina yang memiliki atom karbon diatas enam?
ReplyDeleteAlkana sebagai senyawa non-polar mempunyai titik didih yang jauh lebih rendah dari titik didih amina maupun alkohol yang bersifat polar. Tetapi amina mempunyai titik didih yang lebih rendah dari pada alkohol walaupun amina juga mampu membentuk ikatan hidrogen. Dalam hal ini, elektronegativitas suatu atom sangat mempengaruhi kekuatan ikatan hidrogen yang dibentuk
saya jwab no 3 elektronegativitas suatu atom sangat mempengaruhi kekuatan ikatan hidrogen yang dibentuk. Diketahui dari tabel linus pauling, elektronegativitas N=3,0 dan O=3,5 , karena harga elektronegativitas atom N lebih rendah dari atom O, maka beda elektronegativitas N-H lebih rendah dibandingkan O-H sehingga sifat proton atom H pada OH lebih kuat dari pada proton H pada -N-H. Dengan lemahnya ikatan hidrogen ini maka energi yang diperlukan untuk memutuskan ikatan hidrogen juga lebih sedikit sehingga titik didihnya lebih rendah.
ReplyDelete